O clube do norte de Londres havia inicialmente identificado o jogador de 31 anos como um alvo prioritário para a janela de transferências de verão, com a intenção de se juntar a uma série de pretendentes que disputavam sua contratação quando ele se tornasse um jogador livre em 30 de junho. No entanto, as circunstâncias forçaram o Tottenham a antecipar esses planos para a janela atual, segundo o The Athletic.
O técnico Frank ficou com uma defesa desfalcada, o que levou o clube a acelerar a busca por um novo jogador. A decisão de agir agora, em vez de esperar, foi motivada pela grave escassez de opções na lateral esquerda da defesa. Embora as negociações estejam avançando de forma amigável entre todas as partes, a urgência por parte do Tottenham é palpável. A diretoria acredita que a chegada de Robertson injetaria qualidade, personalidade e liderança essenciais em um elenco que tem sofrido no campeonato nacional nesta temporada, apesar de uma campanha mais favorável na Liga dos Campeões, onde atualmente ocupa a quinta posição.
A crise no Tottenham Hotspur Stadium atingiu o seu ponto crítico na segunda-feira, com a confirmação de que Ben Davies precisará de cirurgia devido a uma fratura no tornozelo. Com o lateral-esquerdo titular, Destiny Udogie, limitado a apenas 10 jogos na Premier League nesta temporada por conta de problemas físicos, Frank tem sido obrigado a improvisar. Djed Spence, tradicionalmente lateral-direito, tem sido frequentemente escalado na posição, enquanto Archie Gray e o zagueiro Micky van de Ven também têm atuado fora de suas posições originais. Embora o Tottenham tenha confirmado a contratação do jovem promissor de 19 anos, Souza, junto ao Santos, na quinta-feira, a necessidade de experiência imediata e comprovada na Premier League é inegável.