Após deixar o Flamengo, o treinador Jorge Jesus retorna ao Benfica, onde já trabalhou entre as temporada de 2009/10 e 2014/15. E em seu primeiro trabalho, o português perdeu um título para o São Paulo, que estava em um dos piores momentos de sua história.
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Em agosto de 2013, o São Paulo venceu o Benfica por 2 a 0 na Eusébio Cup, torneio amistoso que o clube português sedia no Estádio da Luz. O Tricolor fazia uma pequena excursão pela Europa antes da disputa da Copa Suruga, no Japão.
Porém, a fase do São Paulo não era nada boa. O Tricolor vinha de uma sequência de 14 jogos sem vitórias, a pior da história do clube. Antes de enfrentar o Benfica, o time havia realizado amistosos contra o Bayern de Munique e também contra o Milan, perdendo os dois.
No primeiro tempo da partida, o Benfica dominou o jogo e apertou o São Paulo. O travessão e Rogério Ceni, diversas vezes, salvaram o Tricolor de sair atrás do placar. O time de Jorge Jesus terminou a primeira etapa com mais de 70% de posse de bola.
Já na segunda etapa, o São Paulo conseguiu ter a frieza necessária para não disperdiçar as chances criadas. O primeiro gol, anotado por Aloísio "Boi Bandido", encerrou uma sequência de seis jogos sem gols do São Paulo. Rafael Tolói também marcou e deu números finais para a partida.
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Curiosidades da partida
Foi o primeiro encontro entre Jorge Jesus e Rodrigo Caio. O zagueiro foi titular do São Paulo, vestindo a camisa 7, e quase fez um gol. Na segunda etapa, ele cabeçeou uma bola na trave. Quase seis anos depois, Rodrigo Caio foi comandado pelo português no Flamengo, sendo um dos pilares da defesa nas conquistas recentes do Rubro-negro.
Paulo Autuori era o treinador do São Paulo. Hoje, ele comanda o Botafogo e voltou a enfrentar Jorge Jesus no Campeonato Carioca de 2020. Porém, neste sengundo confronto, melhor para o português, que venceu a partida por 3 a 0.
Por outro lado, Jorge Jesus voltou a enfentar o São Paulo também apenas uma vez. No Campeonato Brasileiro de 2019, rubro-negros e tricolores empataram sem gols no Maracanã na estreia de Fernando Diniz pelo time do Morumbi.
Após a vitória contra o Benfica, o São Paulo ficou mais quatro jogos sem vencer e chegou à penúltima colocação do Campeonato Brasileiro. Na reta final, o Tricolor conseguiu arrancar com Muricy Ramalho como treinador do time e terminou a competição em nono.