En vísperas de la final de la Liga de Campeones, Pochettino confirmó que dejaría su cargo como entrenador si el Tottenham ganaba, creyendo que su trabajo estaría completo. En verdad, admitir esto fue la señal definitiva de que estaba agotado y se iría tarde o temprano. Hubo indignación cuando fue despedido unos meses después, pero había al menos suficientes razones detrás de esa decisión. Tottenham comenzó la temporada 2019-20 mal y no jugaba con la intensidad característica de las temporadas anteriores. Lo que no tenía sentido era el repentino cambio de estrategia de Levy.
Creyendo que el equipo estaba más cerca de ganar los trofeos más importantes de lo que realmente estaba, a pesar de haber hecho solo cuatro fichajes en los últimos dos años y con el equipo visiblemente exhausto, Levy cumplió una ambición de larga data al contratar a José Mourinho, afirmando que el exentrenador en declive del Chelsea y Manchester United era en ese momento 'uno de los dos mejores entrenadores del mundo', incluso cuando era claro para el resto del mundo que ya no era el caso.
Reservas tácticas sobre Mourinho aparte, el 'Special One' también estaba acostumbrado a trabajar con presupuestos enormes que eclipsaban a la competencia. Tottenham, a pesar del cambio de estadio, aún no podía prometer lo mismo. En su única ventana de transferencias de verano como entrenador en jefe, Spurs fichó a Matt Doherty, Pierre-Emile Hojbjerg, Sergio Reguilon, Joe Rodon y Joe Hart. Bale también regresó en un préstamo de una temporada, aunque juzgando por lo poco que jugó bajo Mourinho, es considerado en retrospectiva como un fichaje liderado por Levy. Después de liderar la tabla a principios de la temporada 2020-21, el portugués fue despedido en abril de esa misma temporada con el equipo en séptimo lugar y a solo seis días de jugar la final de la Copa de la Liga.
El fracaso de Mourinho era totalmente predecible, sin embargo, el club no aprendió de sus errores. Se vieron obligados a conformarse con Nuno Espirito Santo como su reemplazo después de más de dos meses de intentar encontrar un sucesor, solo para despedirlo después de 17 partidos cuando su principal objetivo, Antonio Conte, estaba disponible para trabajar de nuevo.
Aunque los fanáticos del Tottenham a menudo colocan a Conte en la misma categoría que Mourinho, disfrutó de un éxito inicial, llevando al equipo a un inesperado cuarto lugar a expensas del Arsenal. Al entrar en el verano de 2022-23, era el Tottenham quien se esperaba que fuera candidato al título, no sus rivales del norte de Londres.
Por desgracia, fue una historia familiar. Spurs compró mal, no añadió suficiente calidad para rodear a Kane y Son, y hacia el final de una temporada difícil que también vio varias tragedias en su vida personal, Conte efectivamente renunció apuntando a todos los rincones del club en una explosiva conferencia de prensa. Ese verano, Kane fue vendido al Bayern de Múnich después de negarse a firmar un nuevo contrato, y no se le podía culpar por ello.