Olise a d’abord fait ses armes dans les rangs d’Arsenal, avant de rallier Chelsea, où il a passé sept ans. À quatorze ans, les Blues le libèrent malgré un potentiel manifeste, et il file aussitôt à Manchester City. Son passage chez les Citizens ne durera qu’une saison.
Il rejoint finalement Reading à quinze ans et fait ses débuts en équipe première moins de deux ans plus tard. « Pourquoi a-t-il atterri à Reading après avoir joué dans ces grands clubs ? », s’interroge encore aujourd’hui son mentor Bowen. « La seule explication que je vois, c’est que ces clubs considéraient peut-être sa confiance en lui comme un point négatif. Qu’à leurs yeux, il aurait peut-être dû se montrer un peu plus modeste. »
Sous la houlette de Bowen, Olise est devenu un pilier de Reading et, en 2021, il a rejoint Crystal Palace où il s’est imposé en Premier League. En 2024, le Bayern Munich a déboursé 53 millions d’euros pour recruter l’international français, un investissement déjà rentabilisé un peu moins de deux ans plus tard. Chez le champion d’Allemagne, Olise s’est imposé comme l’un des plus grands talents du football mondial. Récemment, il a brillé lors du choc entre le Bayern et le Paris Saint-Germain, remporté 5-4 par les Français. À seulement 24 ans, il totalise déjà 20 buts et 29 passes décisives en 47 matchs cette saison.