第102回全国高校サッカー選手権大会の2回戦が2023年12月31日に行われ、3回戦の対戦カードが決まった。
2回戦からは、シード校でプレミア王者の青森山田(青森)が登場。優勝候補筆頭格の同校だが、飯塚(福岡)との一戦をスコアレスで折り返すと64分に失点を喫する。74分に米谷壮史が同点弾を決め切ったが、1-1でPK戦に突入した。その結果、辛くも5-3でPK戦を制して勝ち上がっている。
また、前年度王者の岡山学芸館(岡山)は尚志(福島)に2-1で競り勝った。その他、1回戦で奈良育英(奈良)に7-0で大勝していた昌平(埼玉)は、米子北(鳥取)と1-1でPK戦までもつれ込んだ末に4-3で勝利。前年度ベスト4の神村学園(鹿児島)も松本国際(長野)に2-0で勝利と上々の滑り出しを見せている。
なお、2回戦の結果を受けて3回戦の対戦カードも決定。注目青森山田は静岡学園(静岡)を撃破した広島国際学院(広島)と対戦する。
2回戦の結果と3回戦の対戦カードは以下の通り。
■2回戦 結果
▽2023年12月31日（日）
北海(北海道) 0-3 名古屋(愛知)
帝京長岡(新潟) 1-1(PK:4-5) 市立船橋(千葉)
青森山田(青森) 1-1(PK:5-3) 飯塚(福岡)
昌平(埼玉) 1-1(PK:4-3) 米子北(鳥取)
神村学園(鹿児島) 2-0 松本国際(長野)
東海大仰星(大阪) 1-1(PK:5-6) 明秀日立(茨城)
初芝橋本(和歌山) 0-0(PK:7-8) 堀越(東京A)
富山第一(富山) 2-1 京都橘(京都)
岡山学芸館(岡山) 2-1 尚志(福島)
星稜(石川) 1-1(PK:3-0) 四日市中央工(三重)
広島国際学院(広島) 1-1(PK:4-3) 静岡学園(静岡)
遠野(岩手) 0-1 大津(熊本)
神戸弘陵学園(兵庫) 2-0 前橋育英(群馬)
日大藤沢(神奈川) 1-1(PK:3-4) 近江(滋賀)
明桜(秋田) 2-0 名護(沖縄)
帝京大可児(岐阜) 1-3 佐賀東(佐賀)
■3回戦 対戦カード
▽2024年1月2日(火)
14:10 岡山学芸館(岡山) vs 名古屋(愛知)
12:05 市立船橋(千葉) vs 星稜(石川)
14:10 青森山田(青森) vs 広島国際学院(広島)
12:05 昌平(埼玉) vs 大津(熊本)
14:10 神村学園(鹿児島) vs 神戸弘陵学園(兵庫)
12:05 明秀日立(茨城) vs 近江(滋賀)
14:10 明桜(秋田) vs 堀越(東京A)
12:05 佐賀東(佐賀) vs 富山第一(富山)